一応、Linux サーバ上で Windowsユーザの公開鍵をインポートして、その鍵を使いテキスト文書を暗号化。そのテキスト文書を Windows 側で秘密鍵を使って復号する流れはうまくいった。

まず、事前に、

＜Windows 側＞
・Windows ユーザに GnuPG, WinPT をインストール
・WinPTでキーペア（秘密鍵／公開鍵）作成。
・WinPTで公開鍵をエクスポート（テキストファイルで出力）

＜Linux(CentOS)側＞
・GnuPG をインストール
・gpg コマンドでキーペア（秘密鍵／公開鍵）作成。（実際、公開鍵は必要ないんだけど、ついでに(^^;）
・Windows ユーザの公開鍵をキーリストにインポート
・インポートした公開鍵にサイン

という手順で準備が必要。

あとは、gpg コマンドを使ってサーバにて暗号化、クライアントにて複合化するだけ。

■UNIX側で暗号化

$ cat > test.txt
Fear me you lords and lady preachers
I descend upon your Earth from the skies

I'll take you to the seven seas of Rhye
^D
$ cat test.txt|gpg -ear "NIPPON TAROU <pgp-taro@metandsuit.com>" -o test_asc
$ cat test_asc
-----BEGIN PGP MESSAGE-----
Version: GnuPG v1.4.9 (GNU/Linux)
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=RK6B
-----END PGP MESSAGE-----

暗号化されてる。

■Windows 側で複合化

C:\GnuPG>gpg E:\暗号化済みTEXT.txt

次のユーザーの秘密鍵のロックを解除するには
パスフレーズがいります:"NIPPON TAROU <pgp-taro@metandsuit.com>"
2048ビットELG-E鍵, ID 275BD8F7作成日付は2008-09-08 (主鍵ID 707C68C1)

パスフレーズを入力:（鍵を作ったときのパスフレーズ）

gpg: 2048-ビットELG-E鍵, ID 275BD8F7, 日付2008-09-08に暗号化されました
      "NIPPON TAROU <pgp-taro@metandsuit.com>"
gpg: E:\暗号化済みTEXT.txt: 未知の拡張子
新しいファイル名を入力してください: decode.txt

C:\GnuPG>type decode.txt
Fear me you lords and lady preachers
I descend upon your Earth from the skies

I'll take you to the seven seas of Rhye

C:\GnuPG>

ばっちり。
未知の拡張子とか言われてるのは、.asc にすればよかったのかな？

さて、後は

・メールフォームCGI の中で暗号化コマンドがちゃんと実行されるかテスト。（shell に nologin を指定した状態でも）
・Windows 側に GUI で復号できる仕組みの導入。（ベストなのは、Outlook プラグインで、メールを表示した状態でボタン一発復号）

てなことが必要。